John Bailey ha impartido clases en la Universidad de Georgetown desde 1970, donde es profesor emérito. Su investigación se centró en México desde finales de los setenta. Sus estancias como investigador en México incluyen el Instituto Nacional de Administración Pública (1979), El Colegio de México (1985) y la Universidad de Nuevo León (1991). Ha publicado artículos y capítulos de libros sobre una gran variedad de asuntos relacionados con la política mexicana.
De 1980 a 1990 dirigió el Seminario de México en el Instituto del Servicio Exterior del Departamento de Estado de Estados Unidos. Más recientemente, se ha concentrado en temas de seguridad nacional y pública en la relación bilateral y en el hemisferio occidental, y actualmente codirige el proyecto sobre "Crimen Organizado y Economías Ilícitas en América Latina" en el Centro de Estudios Latinoamericanos en Georgetown.
Ha presidido el Departamento de Gobierno (1987-1990) y ha dirigido el Programa de Estudios Latinoamericanos (1972-1974, 1994-1996) de la Universidad de Georgetown. Recibió el premio "Honored Faculty" de la Escuela de Servicio Exterior en 2002 por su excelencia en la enseñanza.